Hat man einen der einflussreichsten Musiker des 20. Jahrhunderts zum Vater, braucht es Mut, den gleichen Beruf zu wählen: Jakob Dylan scheute den Vergleich und die vermeintliche Konkurrenz zu seinem berühmten Vater Bob Dylan nicht und wurde ebenfalls Sänger und Songschreiber.
Der musikalische Steckbrief nahm 1990 seinen Anfang: Jakob Dylan gründete die Rockband "The Wallflowers", übernahm die Rolle des Leadsängers und schrieb auch die Songs der Formation. Hinter dem Bandnamen verlor der berühmte Nachname an Bedeutung und Aufmerksamkeit. So war es allein die Qualität der Musik, die nach dem Debüt 1992 das Folgealbum "Bringing Down The Horse" 1996 vier Millionen Mal verkaufen ließ. Nach fünf Alben und zwei "Grammy-Awards" wurde der Plattenvertrag von "The Wallflowers" nicht verlängert. Fortan konzentrierte sich Jakob Dylan auf seine Karriere als einzelner Sänger.
Daran war auch das Plattenlabel "Columbia Records" interessiert, dass Jakob Dylan 2006 als Solo-Künstler unter Vertrag nahm. Das erste Ergebnis seiner Solo-Ambitionen präsentierte sich schließlich im Mai 2008 mit dem Folkmusik-Album "Seeing Things". Um die Songs rund um das Thema Krieg dem Publikum nahezubringen, ging Jakob 2008 auf große Tournee. 2010 erschien dann das zweite Solo-Album, das der Sänger mit dem Namen "Women + Country" betitelte und das im Stil vor allem an die Country-Musik angelehnt war.
Privat ist der Sänger mit seiner Jugendliebe verheiratet, mit der er fünf Kinder großzieht.