Gary Valentine wurde als Gary Joseph Knipfling in eine deutschstämmige Familie hineingeboren. Schon früh entdeckte der New Yorker sein Comedy-Talent und tingelte als Stand-up-Comedian durch die Lande. Als junger Mann zog es Gary Valentine nach Los Angeles, wo er seine Karriere als Komiker weiter vorantreiben wollte. Schon bald hatte er Auftritte in erfolgreichen Late-Night-Shows wie "Late Night" oder "The Tonight Show". Fünfzehn Jahre lang stand der Comedian anschließend in Theatern und Comedy-Clubs auf der Bühne und begeisterte sein Publikum.
1999 stand dann der Einstieg ins Schauspielgeschäft auf seinem Steckbrief. Bis 2007 spielte Gary Valentine an der Seite seines jüngeren Bruders Kevin James die Rolle von Danny Heffernan, den Cousin der Titelfigur Doug Heffernan. Zunächst war Garys Rolle noch sehr klein angelegt, im Laufe der Serie stieg der Schauspieler aber zum festen Ensemblemitglied der Sitcom auf.
Nach dem Ende der TV-Serie war Gary Valentine auch weiterhin ein gefragter Schauspieler: Im Kinofilm "Chuck und Larry - Wie Feuer und Flamme" stand er erneut mit seinem Bruder als Feuerwehrmann vor der Kamera. Und auch im Filmhit "Der Kaufhaus-Cop" waren die beiden Knipfling-Brüder gemeinsam auf der Leinwand zu sehen.