Bereits mit fünf Jahren begann die Russin, Tennis zu spielen. Mit acht Jahren wurde sie Mitglied des renommierten "Spartak Tennisclub" in Moskau und bereits ab dem zehnten Lebensjahr in den USA in der Tennis Academy von Nick Bollettieri ausgebildet. Ihre Profikarriere begann 1995 mit einem Match gegen Marketa Kochta. Noch im gleichen Jahr gewann Kournikowa den "Orange Bowl" und wurde die Nummer Eins der Juniorinnenweltrangliste.
1997 kam die Tennisspielerin in Wimbledon bis ins Halbfinale. Im Doppel mit Monica Seles gewann sie im Folgejahr das Turnier in Tokio. Es folgten mehrere Doppelsiege, unter anderem bei den Australian Open, so dass die Tennisspielerin mit den langen blonden Haaren, ohne je einen WTA-Einzeltitel zu gewinnen, im Jahr 2000 auf dem achten Platz der Tennis-Weltrangliste rangierte. Ihre "Erfolglosigkeit" machte sexy Anna berühmt: So wird die Starthand "Ass/König" im Poker nicht nur aufgrund der Anfangsbuchstaben "A" und "K" Anna Kournikowa genannt, sondern auch, weil das Blatt gut aussieht, aber selten gewinnt. 2003 beendete sie schließlich ihre Profikarriere im Tennis.
Aufgrund ihrer Schönheit wurde die Russin immer wieder als Model gebucht, sie zierte diverse Zeitschriftencover und Kalender. Insbesondere die leicht bekleideten Aufnahmen in Männermagazinen sorgten für Furore. Den Großteil ihres Millionenvermögens verdiente Miss Kournikowa daher nicht mit dem Tennisspielen. Seit 2002 ist die hübsche Anna mit Schmachtsänger Enrique Iglesias zusammen, den sie beim Dreh eines Musikvideos kennenlernte. Bisher sind sie ohne Trauschein glücklich. In den letzten Jahren ist es nun sehr viel ruhiger um Anna Kournikowa geworden, die Anfang des Jahrtausends lange Zeit zu den meist gesuchten Menschen bei Google gehörte.