Bei "New Edition" versuchte sich Brown seit 1980 als Sänger, bis er auf Druck der Plattenfirma 1986 die Band verlassen musste. Startschuss für Bobby Brown's Solokarriere, die 1988 im Sprint mit seinem Album "Don't Be Cruel" in die Zielgrade einlief. Elf Wochen lang hielt sich das Werk auf Platz Eins der Charts. Nur ein Jahr später durfte er für den Filmsoundtrack von "Ghostbusters 2" zwei seiner Songs beisteuern. Sein Kurzauftritt als Extra im Film zeigte zwar keine versteckten schauspielerischen Talente, dafür landete eine der Singles erneut in den Top Ten. Nach diesen musikalischen Hochs dauerte es bis 1992, bis Bobby Brown ein neues Album auf den Weg brachte. Erfolgreicher als das Album war sein Privatleben, denn im selben Jahr gab er Whitney Houston das Jawort.
Bobby Browns Musik trat immer wieder in den Schatten seines Privatlebens zurück. Mit steigender Berühmtheit wuchs auch sein Drogenkonsum. Von Crack über Heroin und Alkohol schleuste Brown auch gemeinsam mit Whitney Houston eine Menge illegaler Substanzen durch seinen Körper. Trauriger Höhepunkt der Eskapaden war 1996 eine Hochgeschwindigkeitsverfolgungsjagd mit der Polizei, die ganz Amerika vor dem Fernseher verfolgte.
2003 wird Brown verhaftet, nachdem er Whitney Houston verprügelte. Es folgten weitere Reibereien mit dem Gesetz. Um sein Image aufzupolieren, produzierte Brown 2005 die Realityshow "Being Bobby Brown", die nach nur einer Staffel wieder abgesetzt wurde. Nachdem er 2012 vom Tod Whitney Houstons erfuhr, brach der toughe Brown während eines Live-Konzerts in Tränen aus und die Show musste beendet werden.